1,4-פתאלדהיד
נוסחה מבנית
שם כימי: 1,4-פתאלדהיד,
שמות אחרים: Terephthaldicarboxaldehyde, 1,4-Benzenedicarboxaldehyde
נוסחה: C8H6O2
משקל מולקולרי: 134.13
מס' CAS: 623-27-8
EINECS: 210-784-8
מפרטים
מראה: גביש אצילי לבן
צפיפות: 1.189 גרם/ס"מ3
נקודת התכה: 114 ~ 116 ℃
נקודת רתיחה: 245 ~ 248 ℃
נקודת הבזק: 76℃
לחץ אדים: 0.027 מ"מ כספית ב-25℃
מסיסות: מסיס בקלות באלכוהול, מסיס באתר ובמים חמים.
שיטת הייצור
הוסף 6.0 גרם נתרן גופרתי, 2.7 גרם אבקת גופרית, 5 גרם נתרן הידרוקסיד ו-60 מ"ל מים לבקבוק תלת-צווארי של 250 מ"ל עם מעבה ריפלוקס ומכשיר ערבוב, והעלה את הטמפרטורה ל-80 ℃ תוך ערבוב.אבקת הגופרית הצהובה מתמוססת, והתמיסה הופכת לאדומה.לאחר ריפלוקס למשך שעה, מתקבלת תמיסת נתרן פוליסולפיד אדומה כהה.
הוסף 13.7 גרם p-nitrotoluene, 80 מ"ל אתנול תעשייתי, 0.279 גרם N, N-dimethylformamide ו-2.0 גרם של אוריאה לבקבוק תלת צווארי של 250 מ"ל עם משפך טיפה, מעבה ריפלוקס ומתקן ערבוב, מחממים ומערבבים כדי להמיס p-nitrotoluene לקבלת תמיסה צהובה בהירה.כאשר הטמפרטורה מוגברת בהדרגה ל-80 ℃ ונשמרת קבועה, תמיסת הנתרן הפוליסולפיד שהוכנה בשלב שלמעלה נשמטת, והתמיסה הופכת במהירות לכחול, לאחר מכן הופכת לירוק כהה לחום כהה, ולבסוף הופכת לחום אדמדם.הוא נשמט תוך 1.5-2.0 שעות, ולאחר מכן נשמר ב-80 ℃ לתגובת ריפלוקס למשך שעתיים.זיקוק בקיטור מתבצע במהירות.במקביל לזיקוק מוסיפים 100 מ"ל מים, אוספים 150 מ"ל תזקיק, וערך ה-pH הוא 7. הנוזל השיורי מקורר בקרח במהירות כדי לזרז גבישים צהובים בהירים, המופקים עם אתר (30 מ"ל × 5). ), התאדה ומיובש לקבלת מוצק צהוב p-aminobenzaldehyde.
הוסף 5.89 פרפורמלדהיד, 13.2 גרם הידרוקסילמין הידרוכלוריד ו-85 מ"ל מים לבקבוק בן 250 מ"ל תלת-צוואר, חממו וערבבו כדי לגרום לכולם להתמוסס לקבלת תמיסה חסרת צבע, ולאחר מכן הוסיפו 25.5 גרם הידראט נתרן אצטט, שמרו על טמפרטורה של 80 ℃ וחזרו לריפלוקס למשך 15 דקות לקבלת תמיסה חסרת צבע של פורמלדהיד אוקסימה (10%).
בכוס של 50 מ"ל, הוסף 3.5 גרם p-aminobenzaldehyde, 10 מ"ל מים, טיפה 5 מ"ל חומצה הידרוכלורית מרוכזת והמשך לערבב.החומר הצהוב הבהיר משחיר במהירות ומתמוסס ברציפות.ניתן לחמם אותו כראוי (מתחת ל-6 ℃) כדי להמיס את כולו.מצננים אותו באמבט מלח קרח, והטמפרטורה יורדת מתחת ל-5 ℃.בשלב זה, p-aminobenzaldehyde הידרוכלוריד משקע כחלקיקים עדינים, והתמיסה הופכת לעיסה.תוך ערבוב, 5-10 ℃ 5 מ"ל של תמיסת נתרן ניטריט טפטפו תוך 20 דקות, והערבול נמשך כ-20 דקות.תמיסת 40% נתרן אצטט שימשה כדי להתאים את נייר הבדיקה האדום של קונגו להיות ניטרלי לקבלת תמיסת מלח דיאזוניום.
ממיסים 0.7 גרם סולפט נחושת גבישי, 0.2 גרם נתרן סולפיט ו-1.6 גרם הידרט נתרן אצטט לתמיסת 10% פורמלדהיד אוקסיים, והתמיסה הופכת לירוקה.לאחר הטפטוף, שמור על טמפרטורה נמוכה למשך 30 דקות לקבלת תמיסה אפורה, הוסף 30 מ"ל חומצה הידרוכלורית מרוכזת, העלה את הטמפרטורה ל-100 ℃, ריפלוקס למשך שעה, התמיסה נראית כתומה, זיקוק בקיטור, קבלת מוצק לבן מעט צהוב, לסנן ולייבש כדי לקבל את התוצר הגולמי של p-benzaldehyde.המוצר התגבש מחדש עם הממס המעורב של 1:1 אלכוהול ומים.
יישום
1,4-פתאלדהיד משמש בעיקר בחומרי צבע, חומרי הלבנה ניאון, בתי מרקחת, בשמים ותעשיות אחרות.זהו חומר גלם חשוב לסינתזה אורגנית ולתעשייה כימית משובחת.יחד עם זאת, עם שתי קבוצות אלדהיד פעילות, הוא יכול לא רק לבצע פילמור עצמי, אלא גם קופולימריזציה עם מונומרים אחרים ליצירת תרכובות פולימריות בעלות תכונות שונות.לפיכך הופך אותו למונומר חשוב לסינתזה של חומרים פולימריים.